苯酚（英文：Phenol或phenyl hydroxide [2]  ，俗稱：石炭酸，carbolic acid），定義：分子式為C6H6O，主要由異丙苯經(jīng)氧化、分解制得，是重要的有機化工原料，可用于生產(chǎn)酚醛樹脂、雙酚A等多種化工產(chǎn)品和中間體，也用作溶劑、消毒劑  。

苯酚是一種有機化合物，化學式為C6H5OH，是具有特殊氣味的無色針狀晶體，有毒，是生產(chǎn)某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的處理，皮膚殺菌、止癢及中耳炎。熔點43℃，常溫下微溶于水，易溶于有機溶劑；當溫度高于65℃時，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蝕性，接觸后會使局部蛋白質變性，其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌。小部分苯酚暴露在空氣中被氧氣氧化為醌而呈粉紅色。遇三價鐵離子變紫，通常用此方法來檢驗苯酚。

化學性質：

可吸收空氣中水分并液化。有特殊臭味，極稀的溶液有甜味。腐蝕性極強�；瘜W反應能力強。與醛、酮反應生成酚醛樹脂、雙酚A，與醋酐；水楊酸反應生成醋酸苯酯、水楊酸酯。還可進行鹵代、加氫、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反應。苯酚在通常溫度下是固體，與鈉不能順利發(fā)生反應，如果采用加熱熔化苯酚，再加入金屬鈉的方法進行實驗，苯酚易被氧化，在加熱時苯酚顏色發(fā)生變化而影響實驗效果。有人在教學中采取下面的方法實驗，操作簡單，取得了滿意的實驗效果。在一支試管中加入2-3毫升無水乙醚，取黃豆粒大小的一塊金屬鈉，用濾紙吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到鈉不與乙醚發(fā)生反應。然后再向試管中加入少量苯酚，振蕩，這時可觀察到鈉在試管中迅速反應，產(chǎn)生大量氣體。這一實驗的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚與鈉的反應得以順利進行。

酸堿反應

苯酚屬于酚類物質，有弱酸性，能與堿反應：

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸兩級電離之間，因此，苯酚不能與NaHCO3等弱堿反應：

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反應現(xiàn)象：二氧化碳通入后，溶液中出現(xiàn)白色混濁。

原因：苯酚因溶解度小而析出。

顯色反應

苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與Fe形成了有顏色的配合物。

6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl

取代反應

親電取代

苯酚由于結構中有苯環(huán)，可以在環(huán)上發(fā)生類似苯的親電取代反應，如硝化、鹵代等：對比苯的相應反應可以發(fā)現(xiàn)，苯酚環(huán)上的取代比苯容易得多。這是因為羥基有給電子效應，使苯環(huán)電子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的親電取代總是發(fā)生在羥基的鄰位和對位。這是羥基等給電子基團的共性。

酚羥基上的取代

酚羥基上的氫原子可以被含碳基團取代，生成醚或酯。

氧化還原

苯酚在空氣中久置會變?yōu)榉奂t色，是因為生成了苯醌：

苯酚的氧化產(chǎn)物一般是對苯醌。這個反應也可以用Br2作氧化劑。

縮合反應

苯酚與甲醛在酸或堿的催化下發(fā)生縮合，生成酚醛樹脂。